いわゆる「学園もの」の小説、漫画、映画などの
フィクション作品では、悪役もしくは主人公の教師あるいは生徒と対立する立場の人物として描かれている場合が殆どであり、良いイメージで描かれることはごく稀である。この「教頭=悪」というイメージのルーツは、
夏目漱石の『
坊っちゃん』に登場する教頭、「赤シャツ」だという説が強い。陰湿、狡猾な性格で自己中心的、教師や生徒を見下す傍ら、校長や理事長などには媚びへつらい、守銭奴というのが大方のステレオタイプなイメージになっている。勿論、現実にはこのような人物が教頭になることは難しく、ほぼ実在はしない。数多くのパターンはあるが、代表的な例を挙げると、漫画『
GTO』の内山田教頭が典型的な「教頭」キャラクターの一人だと言える。