1993年、8歳で
レーシングカートを始める。2年後の
1995年、10歳の時にイギリスカートチャンピオンを獲得したのを皮切りに幾つかのタイトルを獲得。この年のの授賞式で
ロン・デニスに自ら歩み寄り「あなたの車に乗ってワールドチャンピオンになりたい」と言ったが、デニスはハミルトンのサイン帳に「9年後にまたおいで」と書いたという。しかし、その後の活躍に注目したデニスから3年後にはコンタクトがあり
[[外部リンク] ガーディアン紙 2006年5月23日]、
1998年には
F1チームの
マクラーレンと長期契約を交わした。以後、同チームによる支援の下でキャリアを重ねることとなり、早期から「マクラーレンの秘蔵っ子」として名を知られるようになった。
2000年にはフォーミュラAクラスでヨーロッパカートチャンピオンとなり、
ツインリンクもてぎ北ショートコースで行われた「
アイルトン・セナ メモリアルカップ CIK-FIA WORLD CUP Shell ADVANCE KART RACE IN JAPAN」のフォーミュラAクラスでも優勝。